很多人不喜歡吳用，認為吳用是「無用」，儘管吳用在水滸中確實幹過不少壞事，特別是出過不少餿主意，但是這些事情不能掩蓋一個事實，那就是丫的雖壞但卻玩的溜，他照樣在梁山混的風生水起，還排名108將前三名，一副深不可測的樣子，讓你沒有一點脾氣。
其實沒上梁山之前，吳用沒有太大志向，他不過是想考個好功名混個公務員，為祖上增光添彩，後來連續兩次沒考上，他再次降低人生目標，那時的吳用其實只想安靜的做個老師，於是他就成為了鄆城縣東溪村的村辦私塾老師，當老師的生活很幸苦，日子久了就索然無味了。
就在他覺得生活沒有意義的時候，他認識了一個足以改變他人生的人，那就是晁蓋。晁蓋當時還是個村霸，但是從村霸到梁山大流氓中間只隔著一件事，那就是劫生辰綱，而吳用也參與其中。赤發鬼劉唐將梁中書的十萬貫金銀珠寶即將過境的消息告訴了晁蓋，晁蓋馬上告訴吳用，還幹什麼老師啊，趕緊入伙創業吧。
幹完這一票，人生從此大不同，根本不用動員吳用馬上入伙，並負責整個策劃工作，由於吳用這個最強大腦的加入，工作變得簡單而順利，最後劫得生辰綱，大家分錢分銀在黃泥崗酒店打了尖準備各分東西，結果在登記住所時出了岔子，被在酒店打零時工的何清告訴了他那當濟州公安局局長的，這下就把吳用逼上了梁山，當時的老大白衣秀士王倫也是個小心眼，只想自己過小日子根本不打算收留他們，但表面又不好意說也得罪不起他們，於是就各種酸溜溜的。
吳用很快察覺這點，於是他提出要搶了王倫的地盤，這時候林衝來了，吳用開始蠱惑林沖，在他的挑東西啊林沖才殺了王倫，而林沖有沒有什麼領導才能，於是梁山就歸晁蓋和無用了，林沖被當槍吳用沾了光。成了梁山二把手，吳用並不滿足，他早就看出了晁蓋是個講義氣的飯桶，而宋江才是不擇手段的野心家，跟著晁蓋雖好但是沒有更大的前途，跟著宋江雖有風險但是投入越大回報更高。
宋江當年為了迫使秦明落草，採用冒名頂替的方法，手段之下作觸目驚心，吳用也不遑多讓，為了拉朱仝下水指使李逵斧劈四歲的小衙內，手段殘忍令人髮指！防止呼延灼反悔逼迫他反間破了青州城，由此作為「投名狀」，絕了呼延灼之念，為了騙盧俊義上山險些害得他家破人亡，還捎帶石秀遭受無妄之災，在北京大牢里蹲了半年，為了全力幫助宋江吳用可是真正動了全部的腦細胞。有這樣的人在身邊，宋江膽子就更大了，於是當晁蓋死了以後宋江真正掌權，吳用自然而然成為了梁山第一智庫。
這就是吳用，沒有武功照樣能夠橫行，橫行的武器是大腦，不是刀，論事情原委，他與梁山很多兄弟其實都有「仇恨」，但是只要不點破他依然穩坐樑上軍師之位。